形而上的、心里的因素就不谈了，上面大家说得挺好。谈谈现实的条件吧。
首先，重中之重，压力不能太大（父母不用养、老婆『或者女友』不闹……）这个不是说一定要多好的条件和积累，过得去就行。但如果每一笔收入都关系到父母的赡养，弟妹的学费……那是绝不能干自由职业的。原因就不细说了。总而言之，就算家人能宽容地说『我们抗得住』，你忍心吗？当然，真的忍心的话，那就干，反正大家已经不在一个层面上考虑问题。
然后，所从事的事业，回报一定要有超出正常工作倍数的预期。这里的“正常”当然是一个相对的概念。但我个人觉得至少得是一个正常的单位体（人或者家庭）收入的五倍以上吧？比如2012年上半年北京人均的可支配收入大概是18154，约等于两万吧。那你的可支配收入就至少得是十万（纯胡猜，并没有数据支持）。因为自由职业，就意味着你占不着国家的一点便宜。什么灰色收入就想都不要想了，就连正常的什么医疗养老公积金都一概没有。国家也提供个人购买各种社会保险，但大多不是很靠谱。简单来说，在自由职业的这些年，如果挣不够自己和家人的生病钱养老钱，就还是算了。当然，不能指望一上来就这样。但至少得有一个好的预期。只要好好干，就也许能……才行！
还有就是时间，你给自己有几年？这个不是绝对的生理年龄，也没有绝对的数字。简单来说，综合一下上面的两个条件，然后想想你能扛多久？在这个问题上，年轻人不一定占优势。因为就算家里人一开始不需要你赡养，女朋友不闹，但是这一切随着时间的改变是会变的。父母会老，爱人会怨。理想是好东西，但是残忍的说一句，这个世界上的大多数人理想是终将破灭的。没有一个孩子的理想是当一个办事员或者房产中介。人不能永远只靠着预期的未来生活，终有一天你得告诉自己，就到这儿吧，你真的不行了。所以有的时候，反而是老年人不需要太顾忌这些。褚时健七十岁家破人亡，七十五岁重新创业，八十五岁变成千万富翁。让人感叹的不单单是创业本身，而是一个七十五的老头觉得自己这一辈子还没完的这种气概。但客观说一句，这多少也是因为他早已云淡风轻，未来对他而言就是每一个明天。而并不是一段漫长而看不见尽头的人生。
最后，身体。朝九晚五但其实是比较健康的作息方式。自由职业者很少能做到|（包括我自己）。所以一定要有一个健康的身体，而且，可能的话要坚持锻炼！（知乎怎么没有脸红的表情符号呢？？？）
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准备睡觉了，却看见
兄的新增答案，我也再唠叨几句，纯属探讨。
收入预期这件事，是否一定是五倍还是几倍？当然，都是我的胡乱臆测，做不得准。陈兄对于自由职业者的分析，我认为也基本还算准确。但这就涉及到另一个问题——什么样的职业适合成为自由职业？这一点其实也挺有意思。就像我有些武断的举例说没有人梦想是做一个办事员。反过来其实也就可以说，大概办事员这样的职业是不适合成为自由职业的。
“离开是厌烦了不能自由自在地做自己喜欢的东西”这句话，其实是很好的一句话。因为这句话简单来说，就是梦想。如果喜欢，一定要相信自己喜欢的东西是有价值的！这个价值当然不是马上就要变成价钱。甚至可以说，在做自己喜欢的东西的时候，最好不要想着价钱。但是你一定要相信自己的这个价值！这个行业里，也一定要存在——即便是少数，但却已经成功的人——把他的价值转换成了价钱！这里多说一句，陈兄所说的名望是很正确。很多人在乎名望，而名望就是价值，是有可能转换成价钱的！
所以，我的话的重点，其实是在预期这两个字上。预期就是梦想。如果放弃一切隐形的福利之后，收入和不放弃时差不多。最关键的——生病和老养老都没有保障。那么还能有什么支撑自己继续前进？只有梦想！这个梦想必然要包括如果实现了之后，生病和养老将不再是问题。财务独立当然好，但也不是只有财务上已经完全丰衣足食的人才有资格做一个自由职业者。只要有预期自己有一天能做到丰衣足食，就可以。然后就是不过是时间的问题了，能抗多久？
换句话说，在社会保障体系还不那么完善的时候，其实不是所有的职业都适合做自由职业的。适合的职业，无一例外，都是金字塔型的行业，永远有一个塔尖在诱惑着你。话说到这里，已经变成了一个鸡生蛋，蛋生鸡的问题。但是确确实实，主动选择的自由职业，都是充满了『少数成功人士』的行业，无一例外！
瞎说了一通。作为一个从没有上过班的人，个人认为能做到我上面说的几条，那么试试自由职业者的生活，绝对已经够格！
拙见。盼指正！
