抛砖引玉，期待有更专业的人士回答这个问题。
按照中学知识是看材料对最外层电子的吸引力。
先分析下这几种材料：
玻璃：硅酸盐类，不是均一的物质，成分很复杂。这里简单理解为金属阳离子（钠离子、钙离子）和负离子团（这个负离子很复杂，主要是硅氧组成）。因为是有部分离子，相对其他两个三个分子应该更容易失去电子。
丝绸：很复杂，只能说是一类蛋白质。
毛皮：这个很复杂，只能说毛应该也属于蛋白质类。
蛋白质类大分子，是由局部电荷的。常见的如蛋白质分子能够在电场中发生电泳现象。
橡胶：属于高分子聚合物，常见的天然橡胶是顺戊二烯，合成橡胶主要是聚异戊二烯。其他还有各种各样的橡胶，都是各种二烯衍生物的加聚产物。橡胶本身没有部分电荷，是非常好的绝缘体，广泛应用于电工，分散电荷能力应该很差。
关于以上四个物件的类别很大，很难精准到某一化学成分。只能说大概是这个情况。
按照这个对电子束缚能力查找了下，可以得出介电常数是影响因素，并且已经用来指导摩擦发电材料筛选。
介电常数大的物质失电子带正电，介电常数小的物质得电子带负电。
以下摘抄的几个相对介电常数的数值：
（参考：真空1 ，铁14.2）
玻璃4.1
丝绸2.5~3.5
羊毛3~4
橡胶2~3
金属摩擦也是能产生静电，但是由于是导体会迅速分散到金属整个外表面，导致电势（电压）特别小。外加电流以后，就有了一个额外的直流电场，这个电场会和你摩擦产生的静电场相互叠加，如果静电过小的就会被覆盖掉。
介电常数大小主要是分子的极化（即分子内的正负电荷中心的分离），极端情况是正负电荷分离成为离子。
金属的一部分电子是自由移动，离子是高度极化的。
大分子和高分子，首先看局部结构的极化情况（极性基团、对称性），然后看分子量，分子量越大，极化弱。
我也只能大概估计到这里。
定性分析我只能做这么多，更深入的涉及到东西太多，不是我能解决的。
关于摩擦生电更深入的研究需要物理专业人士解答。高分子和大分子材料更深入的性质需要材料科学相关专业人士来解答。
